История
Окрестности современного Цхинвали были населены ещё в бронзовом веке. Найденные поселения и археологические артефакты того времени являются уникальными, поскольку отражают влияние как иберийской (восточная Грузия), так и колхидской (западная Грузии) культур, с возможным сарматскими элементами.
Впервые картлийское село Цхинвали упоминается в грузинских источниках в 1398 году, хотя позднее были найдены документы, утверждающие, что на этом месте стояла крепость, построенная в III веке царём Аспагуром I.
В начале XVIII века Цхинвали был небольшим «царским городом», населенным преимущественно монастырскими крепостными. После вхождения Картли-Кахетинского царства (1801) в состав России Цхинвали — населённый пункт (последовательно) в Грузинской (до 1840), Грузино-Имеретинской (до 1846) и Тифлисской губерниях. Расположенный на торговом пути, которые связывал Северный Кавказ с Тбилиси и Гори, Цхинвали постепенно превратился в торговый центр со смешанным еврейско-грузинско-армяно-осетинским населением. В 1910 его население составляло 5033 человека, из которых 42,3 % были евреями, 33 % грузинами, 13,4 % армянами и 11 % осетинами.
В 1918—1920 годы (во время короткой независимости Грузии) в городе происходили столкновения между грузинской народной гвардией и про-большевистскими осетинскими крестьянами. Советская власть была установлена Красной Армией в марте 1921 года, а год спустя, в 1922 году, Цхинвали стал столицей Юго-Осетинской автономной области в составе Грузинской ССР. Позднее населения города становится в основном осетинским вследствие интенсивной урбанизации и советской коренизационной политики, которая вызвала приток осетин в Цхинвали из близлежащих сельских районов.
По состоянию на 1955 год в городе существовали 2 библиотеки, драматический театр, краеведческий музей. С 1935 года до настоящего времени в городе функционирует педагогический институт (ныне — Юго-Осетинский государственный университет им. А. А. Тибилова).
В 1959 году осетины составляли уже большинство населения Цхинвали. Город стал главным промышленным центром ЮО АО, с лесопилками, мельницами и заводами. Согласно последней переписи советского времени (1989) население Цхинвали составляло 42 934 человек.
Перед началом грузино-осетинского конфликта в 1990-х годах, большая часть грузинского населения (включая крупную грузиноязычную еврейскую общину), предупреждённая о предстоящем вводе в Цхинвали вооруженных формирований, покинула город. Во время обострения конфликта Цхинвали был ареной межэтнической напряженности и последующего вооруженного противостояния между грузинской и осетинской армиями. В 1992 было подписано соглашение о прекращении огня.

Достопримечательности
В городе находились памятники зодчества — Кавтская церковь св. Георгия (VIII—IX вв.), церкви успения Богоматери, Квирацховельская, Згудерская церковь св. Георгия. В ходе грузино-осетинского конфликта августа 2008 года: часть из них была полностью разрушена, часть — серьёзно повреждена.
Еврейский квартал — одна из наиболее живописных частей Старого Цхинвали. Здесь жили трудолюбивые и искусные мастера, ремесленники и торговцы. С появлением новостроек и расширением города евреи жили уже не только в еврейском квартале. Однако, этому кварталу удалось сохранить свое название как часть исторического прошлого городской жизни. Вплоть до начала грузино-осетинского конфликта в 1991 году жизнь здесь била ключом. В ходе боевых действий в 1992 году Еврейский квартал был разрушен, после чего все евреи оттуда уехали. В августе 2008 российские СМИ сообщали, что во время бомбардировок Цхинвали грузинскими войсками — Еврейский квартал был окончательно уничтожен. Бывший экономический советник президента РФ Андрей Илларионов, побывавший в октябре 2008 на развалинах еврейского квартала, заявил, что эта часть города произвела на него впечатление давно заброшенного места. По наблюдениям Илларионова прямо посреди развалин растут кустарники и деревья высотой до нескольких метров

Транспорт
Железнодорожное сообщение прекратилось с началом первого грузино-осетинского конфликта в начале 1990-х годов.[25]
Планируется строительство железнодорожной линии Владикавказ — Цхинвали.